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第一章　绪论1

第一节　有机化合物和有机化学1

第二节　有机化合物的结构3

一、凯库勒结构式理论3

二、经典共价键理论4

三、现代共价键理论5

四、共价键的性质7

五、分子间作用力10

六、共价键的断裂方式10

第三节　有机化合物的分类和构造式的表示11

一、根据官能团分类11

二、根据碳架分类11

三、有机化合物构造式的表示法13

第四节　有机化合物的结构确证13

四、有机化合物的结构测定14

三、实验式和分子式的确定14

二、元素定性和定量分析14

一、分离提纯14

第五节　有机酸碱的概念15

一、勃朗斯德酸碱理论15

二、路易斯酸碱理论16

关键词17

习题18

一、链烃的结构19

第一节　链烃的结构、异构现象和命名19

第二章　链烃19

二、共轭二烯烃的结构21

三、链烃的异构现象22

四、链烃的命名26

第二节　链烃的性质31

一、链烃的物理性质31

二、链烃的化学性质33

第三节　链烃的反应历程和电子效应39

一、反应历程40

二、诱导效应和共轭效应44

关键词46

习题46

第三章　环烃49

第一节　脂环烃49

一、脂环烃的分类和命名49

二、环烷烃的结构50

四、脂环烃的性质54

三、十氢萘的构象和构型54

五、萜类化合物56

第二节　芳香烃58

一、苯的结构59

二、苯同系物的异构现象和的命名60

三、苯及其同系物的性质61

四、苯环上取代反应的定位规律68

五、苯及其主要同系物71

一、萘72

第三节　多环芳香烃72

二、蒽和菲73

三、致癌烃74

第四节　非苯芳香烃和休克尔规则74

一、环丙烯基正离子75

二、1,3-环戊二烯基负离子75

三、1,3,5-环庚三烯基正离子（离子）75

四、环丁烯基二价正离子及1,3,5,7-环辛四烯基二价负离子76

五、薁76

六、轮烯76

关键词77

习题77

第四章　立体化学81

第一节　同分异构现象的分类81

一、构造异构81

一、平面偏振光82

二、立体异构82

第二节　物质的旋光性82

二、旋光性和比旋光度83

第三节　化合物的旋光性与其结构的关系83

一、镜像、手性及对映体83

二、分子的对称性和不对称碳原子85

三、外消旋体85

第四节　旋光异构体的构型86

一、费歇尔投影式86

二、构型的表示方法87

第五节　含多个手性碳原子的分子90

一、含两个不相同的手性碳原子的分子90

二、含两个相同手性碳原子的分子90

三、含n个手性碳原子的分子91

四、不含手性碳原子的手性分子92

第六节　手性有机化合物的制备93

五、环状化合物的旋光异构93

一、外消旋体的拆分94

二、不对称合成94

第七节　立体异构的重要性95

关键词96

习题96

第五章　卤代烃99

第一节 卤代烃的分类和命名99

一、卤代烃的分类99

二、卤代烃的命名100

第二节　卤代烃的性质101

一、卤代烃的物理性质101

二、卤代烃的化学性质102

第三节　亲核取代反应历程106

一、双分子亲核取代历程（SN2）106

二、单分子亲核取代历程（SN1）107

第四节 β-消除反应历程108

三、卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响108

一、双分子消除反应（E2）109

二、单分子消除反应（E1）110

三、消除反应与取代反应的竞争111

第五节　重要的卤代烃111

一、三氯甲烷111

二、氯乙烷111

三、二氟二氯甲烷111

四、氟烷111

五、四氟乙烯111

六、氟尿嘧啶112

七、氟康唑112

关键词112

习题112

第一节　醇115

一、醇的分类和命名115

第六章　醇、酚、醚115

二、醇的物理性质117

三、醇的化学性质118

四、重要的醇125

第二节　酚127

一、酚的分类和命名127

二、酚的物理性质128

三、酚的化学性质128

四、重要的酚131

第三节　醚133

一、醚的结构、分类和命名133

二、醚的物理性质133

三、醚的化学性质134

四、1,2-环氧化物135

五、冠醚135

关键词136

习题136

二、醛和酮的命名138

一、醛和酮的结构和分类138

第一节　醛和酮138

第七章　醛、酮、醌138

三、醛和酮的物理性质140

四、醛和酮的化学性质141

五、重要的醛和酮151

第二节　醌153

一、醌的命名153

二、醌的结构154

三、醌的性质154

关键词155

习题155

第八章　羧酸及其衍生物、取代羧酸158

第一节　羧酸158

一、羧酸的结构和分类158

二、羧酸的命名159

三、羧酸的物理性质160

四、羧酸的结构161

五、羧酸的化学性质162

六、重要的羧酸169

第二节　羧酸衍生物170

一、羧酸衍生物的命名170

二、羧酸衍生物的物理性质171

三、羧酸衍生物的化学性质172

四、重要的羧酸衍生物175

第三节　取代羧酸176

一、羟基酸177

二、氧代酸183

关键词187

习题187

第九章　有机含氮化合物191

第一节　胺191

一、胺的结构、分类和命名191

三、胺的物理性质193

二、胺的制备193

四、胺的化学性质194

五、重要的胺及其衍生物198

第二节　重氮化合物和偶氮化合物199

一、重氮化合物和偶氮化合物的结构199

二、重氮盐的化学性质200

第三节　酰胺201

一、酰胺的结构和命名201

二、酰胺的性质202

三、重要的酰胺及其衍生物204

第四节　杂环化合物205

一、杂环化合物的分类和命名206

二、杂环化合物的结构207

三、吡咯和吡啶的性质208

四、重要的含氮杂环化合物及衍生物208

第五节　生物碱210

一、生物碱的概念210

四、常见的生物碱211

二、生物碱的分类和命名211

三、生物碱的一般性质211

关键词214

习题214

第十章　含硫、含磷及含砷的有机化合物216

第一节　含硫有机化合物216

一、硫醇216

二、硫醚218

三、磺酸及其衍生物220

第二节　含磷、含砷的有机化合物223

一、含磷的有机化合物223

二、含砷的有机化合物226

关键词227

习题228

第十一章　脂类化合物229

第一节　油脂和蜡229

一、油脂229

二、蜡233

第二节　磷脂234

一、卵磷脂234

二、脑磷脂235

三、（神经）鞘磷脂236

四、糖脂237

第三节　甾族化合物237

一、甾族化合物的结构和命名237

二、重要的甾族化合物239

关键词245

习题245

第十二章　糖类247

第一节　单糖248

一、单糖开链结构及构型248

二、单糖的环状结构和变旋光现象250

四、果糖253

三、葡萄糖的优势构象253

五、单糖的物理性质254

六、单糖的化学性质254

第二节　低聚糖和多糖259

一、双糖259

二、环糊精262

三、多糖263

一、糖蛋白265

第三节　糖蛋白和血型265

二、糖与血型物质266

关键词267

习题268

第十三章　氨基酸、多肽、蛋白质和核酸269

第一节　氨基酸269

一、氨基酸的结构、分类和命名269

二、氨基酸的物理性质272

三、氨基酸的化学性质272

一、多肽的结构和命名275

第二节　多肽和蛋白质275

二、蛋白质276

第三节　核酸281

一、核酸的组成281

二、核酸的结构和分类283

三、核酸的性质286

四、三磷酸腺苷（ATP）288

关键词289

习题290

第十四章　有机波谱学基础知识292

第一节　紫外-可见光谱293

一、基本原理293

二、影响紫外光谱的因素296

三、紫外光谱在有机化学中的应用297

第二节　红外光谱299

一、分子振动和红外光谱的产生299

二、红外光谱图300

三、某些官能团在红外光谱图中的位置301

四、红外光谱的解析305

第三节　核磁共振谱307

一、概述307

二、核磁能级和核磁共振308

三、化学位移309

四、NMR谱图313

五、自旋-自旋偶合314

六、核磁共振谱的应用315

一、基本原理319

七、电子顺磁共振谱319

第四节　质谱319

二、质谱图320

三、质谱中常见的几种离子峰321

四、裂解的一般规律321

五、质谱的应用323

关键词324

习题324