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第1章 山黧豆种质资源1

1.1 山黧豆种质资源的特征与分布1

1.1.1 山黧豆种质资源的形态特征1

1.1.2 山黧豆种质资源的细胞学特征2

1.1.3 山黧豆种质资源的起源和分布2

1.2 山黧豆属种质资源的遗传多样性与亲缘关系4

1.2.1 物种多样性鉴定的标记4

1.2.2 RFLP标记鉴定山黧豆种质资源遗传多样性与亲缘关系5

1.2.3 RAPD标记鉴定山黧豆种质资源遗传多样性与亲缘关系8

1.3 山黧豆种质资源的价值11

1.3.1 生产价值11

1.3.2 营养价值14

1.3.3 生态价值16

1.4 山黧豆种质资源保存和利用17

参考文献18

第2章 山黧豆的生物学特性22

2.1 中国分布的山黧豆的种类与形态特征22

2.1.1 中国分布的山黧豆种类22

2.1.2 几种主要山黧豆的形态特征23

2.2 山黧豆属的生物学特性28

2.2.1 山黧豆性状的遗传稳定性与变异性28

2.2.2 山黧豆的抗逆性与适应性28

2.2.3 山黧豆的生育期与丰产性29

2.3 山黧豆的化学成分与营养价值30

2.3.1 山黧豆的高蛋白质和低脂肪含量30

2.3.2 山黧豆含多种维生素和氨基酸32

2.4 山黧豆栽培与田间管理33

2.4.1 栽培技术33

2.4.2 田间管理34

2.5 含β-ODAP的其他植物的生物学特性34

2.5.1 猪屎豆34

2.5.2 金合欢35

2.5.3 三七36

2.5.4 人参37

2.5.5 苏铁39

参考文献40

第3章 山黧豆毒素（β-ODAP）的提取及合成42

3.1 β-ODAP的提取42

3.1.1 山黧豆中β-ODAP的提取42

3.1.2 猪屎豆中β-ODAP的提取43

3.1.3 金合欢中β-ODAP的提取44

3.1.4 三七中β-ODAP的提取45

3.1.5 人参中β-ODAP的提取45

3.1.6 苏铁中β-ODAP的提取46

3.2 山黧豆毒素β-ODAP的理化性质47

3.2.1 β-ODAP的物理性质47

3.2.2 ODAP的两个异构体α-ODAP及β-ODAP48

3.2.3 β-ODAP的稳定性48

3.2.4 β-ODAP及α-ODAP的互变动力学49

3.2.5 β-ODAP的互变机制50

3.3 山黧豆毒素的合成51

3.3.1 山黧豆毒素β-ODAP的化学合成51

3.3.2 山黧豆β-ODAP的生物合成途径56

参考文献63

第4章 山黧豆毒素（β-ODAP）的定性分析66

4.1 β-ODAP物理参数的测定66

4.1.1 水溶性66

4.1.2 晶形66

4.1.3 熔点或分解点66

4.1.4 旋光度67

4.1.5 元素分析67

4.1.6 紫外光谱67

4.1.7 红外光谱67

4.1.8 核磁共振1H谱67

4.1.9 核磁共振18C谱68

4.1.1 0 高分分辨电子轰击质谱69

4.2 化学显色法69

4.2.1 Dutta的色素分析69

4.2.2 Babadur的脂肪族邻二氨基化合物与氯化钴显色分析70

4.3 酶法71

4.3.1 原理71

4.3.2 Rao的二氨基丙酸-氨裂合酶反应法72

4.4 纸层析法72

4.4.1 原理72

4.4.2 Nagarajan的纸层析法73

4.4.3 Babadur的纸层析法73

4.4.4 纸层析定性鉴定74

4.4.5 纸层析扫描测定ODAP74

4.5 电泳法75

4.5.1 原理75

4.5.2 Bell的电泳法鉴定山黧豆中非蛋白质氨基酸75

4.5.3 Nagarajan的纸电泳法鉴定β-ODAP78

4.5.4 Babadur的纸电泳法鉴定β-ODAP78

4.5.5 山黧豆中α-ODAP及β-ODAP相对含量的电泳测定78

4.6 分光光度法80

4.6.1 原理80

4.6.2 Rao的分光光度法测定ODAP80

4.6.3 对Rao光度法的改进82

4.6.4 纸色谱-分光光度法82

4.6.5 荧光光度法测定ODAP83

4.7 薄层色谱法测定ODAP84

4.7.1 原理84

4.7.2 薄层层析法（TLC）鉴定豆制品中掺入的山黧豆85

4.7.3 TLC测定山黧豆毒素87

4.7.4 高效薄层色谱法测定山黧豆食品中ODAP的降解动力学88

参考文献90

第5章 山黧豆毒素（β-ODAP）的定量分析92

5.1 高效液相色谱法（HPLC）92

5.1.1 原理92

5.1.2 邻苯二甲醛（OPA）衍生化法93

5.1.3 9-芴基甲氧基碳酰氯（FMOC）衍生化法99

5.1.4 异硫氰酸苯酯（PITC）衍生化法101

5.1.5 丹磺酰氯衍生化法105

5.1.6 6-氨基喹啉基-N-羟基丁二酰亚胺氨基甲酸酯（AQC）衍生化法107

5.1.7 2,4-二硝基氟苯（DNFB）衍生化108

5.1.8 对硝基苄氧基碳酰氯（PNZ-Cl）衍生化法111

5.2 毛细管电泳（CZE）法测定β-ODAP114

5.2.1 原理114

5.2.2 CZE测定山黧豆中β-ODAP及其他物质115

5.3 流动注射分析法（FIA）117

5.3.1 原理117

5.3.2 FIA结合酶测定β-ODAP119

5.4 气相色谱-质谱分析β-ODAP120

5.4.1 原理120

5.4.2 用氯甲酸乙酯（ECF）衍生化气相测定ODAP121

参考文献124

第6章 山黧豆毒素（β-ODAP）的代谢模式127

6.1 毒物的代谢转化127

6.1.1 代谢转化的方式127

6.1.2 影响化学毒物代谢转化的因素133

6.2 山黧豆个体发育过程中β-ODAP的时空代谢模式136

6.2.1 山黧豆不同发育期的β-ODAP代谢动态136

6.2.2 山黧豆植株不同器官中β-ODAP代谢动态137

6.3 调控β-ODAP代谢的因素138

6.3.1 基因型与相关酶138

6.3.2 微量元素与大量元素138

6.3.3 干旱胁迫与盐碱胁迫139

6.3.4 金属离子与稀土元素140

6.3.5 根瘤菌与微生物141

6.4 β-ODAP代谢的生理生化机制142

6.4.1 β-ODAP的生物转化与代谢途径142

6.4.2 植株中氮和氮转移与β-ODAP代谢142

6.4.3 β-ODAP代谢底物和中间产物144

参考文献144

第7章 山黧豆毒素（β-ODAP）的毒理作用148

7.1 毒物与毒性148

7.1.1 毒物148

7.1.2 毒性149

7.2 毒物的生物转运153

7.2.1 毒物生物膜转运153

7.2.2 毒物的吸收途径154

7.2.3 毒物的分布与贮存155

7.2.4 毒物的排泄156

7.3 山黧豆毒素的毒性鉴定157

7.3.1 山黧豆毒素157

7.3.2 山黧豆毒素的毒性动物试验158

7.4 山黧豆毒性作用的机制164

7.4.1 外源化学毒物的毒性作用一般性机制164

7.4.2 山黧豆中毒的机制167

参考文献173

第8章 山黧豆毒素（β-ODAP）的生理作用175

8.1 植物毒素175

8.1.1 植物毒素概况175

8.1.2 植物毒素的种类176

8.2 豆类植物毒素177

8.2.1 有毒氨基酸177

8.2.2 蛋白酶抑制剂180

8.2.3 凝集素185

8.2.4 豆类植物中其他有毒物质186

8.3 豆类毒素的植物生理效应189

8.3.1 蛋白酶抑制剂的生理效应189

8.3.2 凝集素的生理效应189

8.3.3 有毒氨基酸的生理效应190

8.4 山黧豆毒素β-ODAP的植物生理作用190

8.4.1 β-ODAP对耐旱性的生理效应190

8.4.2 β-ODAP对抗氧化系统的调节效应193

8.4.3 山黧豆毒素对N、Zn、Mn等元素的影响195

8.4.4 山黧豆毒素对渗透调节系统的作用197

参考文献201

第9章 山黧豆的组织培养204

9.1 植物细胞的全能性204

9.1.1 植物细胞全能性的概念204

9.1.2 植物细胞的脱分化205

9.1.3 植物细胞的再分化207

9.1.4 植物细胞全能性在长期培养过程中丧失208

9.2 山黧豆愈伤组织的诱导210

9.2.1 外植体的筛选210

9.2.2 培养基和培养条件211

9.3 山黧豆愈伤组织的分化216

9.3.1 愈伤组织再分化的诱导216

9.3.2 山黧豆形态发生途径217

9.4 山黧豆试管苗的繁殖与移栽228

9.4.1 试管苗的建立与增殖228

9.4.2 试管苗的生根诱导与移栽230

参考文献232

第10章 山黧豆的遗传与育种234

10.1 山黧豆多态性的遗传规律234

10.1.1 山黧豆表型多态性与遗传234

10.1.2 山黧豆染色体多态性与遗传239

10.1.3 山黧豆DNA多态性与遗传242

10.2 山黧豆的杂交与诱变育种246

10.2.1 山黧豆杂交育种246

10.2.2 山黧豆诱变育种248

10.3 山黧豆基因工程育种252

10.3.1 目的基因克隆252

10.3.2 植物细胞的遗传转化253

10.3.3 外源基因在转基因植物中的表达254

10.4 山黧豆的DNA分子标记与育种255

10.4.1 DNA分子标记概念255

10.4.2 DNA分子标记的原理256

10.4.3 DNA分子标记的应用257

10.5 山黧豆体细胞无性系变异与育种259

10.5.1 体细胞无性系变异的特点与来源259

10.5.2 体细胞无性系变异机制261

10.5.3 山黧豆体细胞无性系变异的鉴定与筛选265

参考文献267

第11章 山黧豆今后的研究方向与应用前景270

11.1 山黧豆研究进展与成果270

11.1.1 山黧豆种质资源调查和抗逆性研究270

11.1.2 β-ODAP鉴定与纯化检测技术的改进与创建273

11.1.3 β-ODAP化学合成与生物合成途径的探讨273

11.1.4 β-ODAP生物代谢规律和毒理作用与生理作用的阐释273

11.1.5 山黧豆组织培养和遗传多样性与低毒品系选育程序的探索273

11.2 山黧豆研究的国际会议274

11.2.1 山黧豆研究国际会议动态274

11.2.2 山黧豆国际会议的中心议题274

11.3 山黧豆今后研究方向的设想276

11.3.1 β-ODAP的生物合成途径与基因工程育种276

11.3.2 β-ODAP的毒理作用与药理作用的分子机制276

11.4 山黧豆应用前景的展望276

11.4.1 山黧豆高蛋白质食品开发与利用276

11.4.2 山黧豆抗逆性与固氮的利用277

11.4.3 山黧豆作为生物质能源植物与修复金属污染环境植物的利用278

11.4.4 山黧豆毒素相关药物开发与利用279

11.4.5 山黧豆与农作物套种或倒茬以改善生态环境和土壤结构的利用280

参考文献280

附录 山黧豆属部分物种学名284

索引285